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醛醇反應是有機化學中形成碳-碳鍵的重要反應之一。 它指的是:有乙個氫原子。
醛或酮在一定條件下形成烯醇陰離子。
然後與另一分子羰基化合物一起加入,形成一類羥羰基化合物的有機化學反應。 該反應由查爾斯·阿道夫·瓦斯(Charles Adolf Was)和亞歷山卓(Alexander)於1872年獨立發現,分別將兩種羰基化合物(初始反應中使用醛)連線起來,合成了新的羥基酮化合物。 這種型別的產品稱為“醛醇”,它是由羥醇的“羥基”(ol)一詞和醛類化合物的“醛”(ald)一詞組成的名稱。
典型的現代醛醇加成反應是酮的陰離子對醛的親核加成。 一旦發生反應,醛醇產物有時會失去乙個水分子,形成不飽和羰基化合物,這稱為醛醇縮合反應。
醇醛反應中可以使用多種親和試劑,包括烯醇、烯醇茴香、酮烯醇醚、醛類和其他羰基化合物。 與之反應的親電試劑。
通常是醛類或酮類(這裡有很多變化,如曼尼希反應。
如果親核試劑。
與親電試劑不同,該反應稱為:交叉醛醇反應; 如果親核試劑和親電試劑相同,則稱為:醛醇二聚化反應。 如果催化劑是溫和的鹼,如氫氧根離子。
或醇陰離子,醛醇反應可以通過形成共振穩定的烯醇陰離子和親核性來攻擊另乙個羰基化合物分子。 其產物為醇醛產物的醇鹽,再經自身脫水而得不飽和羰基化合物。 論證了鹼催化作用下醛類反應的機理.
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醛或酮等羰基化合物可以轉化為烯醇或烯醇醚。 它們兩者在-碳原子上都是親核的,可以攻擊一些反應性質子化羰基化合物,如質子化醛,稱為“烯醇機制”。 碳原子上含有活性氫的羰基化合物或有機物可在羰基位點去質子化形成烯醇陰離子,離子形式比烯醇和烯醇醚更具親核性,可直接攻擊親電試劑。
常見的親電試劑是醛類化合物,而酮類的活性相對較低,這種反應機理稱為“烯醇陰離子機理”。 如果反應條件特別劇烈,就會發生縮合反應; 這可以通過低溫條件和溫和的鹼度來避免,並且醛醇加合物產品用強鹼處理,這會導致反向醛醇裂解以獲得起始原料。 醛醇縮合通常被認為是不可逆反應,但交叉醛醇反應動力學研究表明,它實際上是一種可逆反應。
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從本質上講,它是一種異裂反應,或者說是離子反應,就畢勝慶的機理而言,這是一種縮合反應。
-h的醛在稀鹼的催化下形成碳酸根離子。
然後碳陰離子充當親核試劑。
醛和酮的親核加成形成-羥基醛,通過加熱至不飽和醛脫水。
在稀鹼或稀酸的作用下,醛或酮的兩個分子可以相互作用,乙個醛(或酮)分子中的-氫被新增到另乙個醛(或酮)分子的羰基氧原子中,其餘的被新增到羰基碳原子中。
,生成一分子-羥醛或一分子-羥基酮。
這種反應稱為醛醇縮合。
或醛醇縮合。 通過鹼醛縮合,可以在分子中形成新的碳-碳鍵,並可以生長碳鏈。
醛醇縮合反應過程為:乙醛下面是乙個示例:
第一步,鹼與乙醛中的-氫結合形成烯醇陰離子或負碳離子。
第二步是這個負離子,作為親核試劑,立即攻擊另乙個乙醛分子中的羰基碳原子,並發生加成反應。
生成中間陰離子(烷氧基手預陰離子)。
第三步,烷氧陰離子與水反應,得到醛醇和OH。
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醛醇縮合反應是醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁邊形成新的碳-碳鍵,從而結合兩個分子的反應,這些反應通常由酸或鹼催化。 一種羰基化合物在反應中形成烯醇或烯醇陰離子,然後攻擊另乙個羰基的碳原子,產生新的碳-碳鍵。
最簡單的例子是乙醛的醛醇縮合反應,產物3-羥基丁醛有可能進一步失水形成2-丁烯醛,酸催化有利於失水反應的進展。 乙醛與2-丁烯醛的反應是羰基與亞甲基縮合的乙個例子,它以醛醇縮合的形式開始,然後失去水分,得到碳-碳雙鍵的產物。
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你可以把它取下來,但看看氫活度,它是由它旁邊的小組決定的。
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醛醇縮合的反應條件如下:醛醇縮合反應是指醛與酮在鹼性條件下反應得到烯醇,另一種羰基化合物縮合得到-羥基醛酮。 有時羥基醛和酮被脫水以獲得不飽和羰基化合物。
烯醇加入到醛中,得到醇,所以這種反應稱為醛醇縮合反應。 <>
原來的醛醇反應是由BR nsted酸鹼催化的,但這種方法會有一系列的副反應,如自縮合、縮聚、脫水產物的Michael加成。 在進一步縮合之前製備烯醇是醛醇反應的重大突破。 通過遷移金屬化可以制得Li、Na、Mg、Zn、B、Al、Ti等各種超甲酚,其中只有矽和錫的烯醇可以分離和精製。
特別是,矽烯醇在路易斯酸性條件下的醛醇加成反應通常被稱為向山醛醇縮合反應。
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